Silvio Berlusconi tidak pernah bisa lepas dari mantan klubnya, AC Milan. Bahkan setelah membeli klub baru teranyar, SS Monza, Berlusconi memiliki cita – cita untuk membawa klubnya tersebut untuk bertemu dengan AC Milan di Serie A nantinya.
Berlusconi pernah menjadi pemilik dan juga penguasa dari AC Milan sejak tahun 1986. Banyak performa dan pencapaian baik yang diberikan untuk Rossoneri. Tetapi mantan Perdana Menteri Italia tersebut harus hengkang dan mundur dari AC Milan sejak tahun 2017 lalu.
Tidak lama berselang setelah kemunduran Berlusconi dari Milan, dirinya masih belum bisa jauh dari dunia sepakbola. Bersama dengan kompatriotnya, Adriano Galliani, dirinya mengambil alih kepemilikan tim SS Monza. Finivest yang merupakan perusahann yang mengendalikan Milan dulu sudah menjadi pemilik 100% dari saham Monza.
Monza masih bermain di Serie C atau pada kasta ketiga kompetisi di Italia pada musim 2018 – 2019 ini. Berlusconi memiliki ambisi besar untuk bisa membawa klub Monza tersebut untuk berlaga di Serie A.
Monza masih berlaga di Serie C saat ini. Sampai Giornata ke-6, Monza berada dalam posisi ketiga dengan berhasil mengumpulkan 11 poin diposisi klasemen sementara. Mereka hanya berbeda satu poin dengan Pordenone yang saat ini berada diposisi puncak klasemen. Monza pun memiliki performa terbaik saat melakukan laga.
Memang tidak heran jika Berlusconi memiliki ambisi terbesar untuk Monza dimusim ini. Jalan Berlusconi untuk bisa membawa Monza ke Serie A memanglah masih panjang. Setidaknya mereka harus dulu mampu berlaga di Serie B tetapi Berlusconi sendiri sudah memiliki rencana matang dan sudah siap menantang Milan pada laga Serie A dimasa mendatang.